Jörg Winkler ha iniziato lo studio del violino e della viola presso il Conservatorio di Berlino, conseguendo successivamente il diploma di viola con i massimi voti studiando con Alfred Lipka presso l’Hochschule für Musik “Hanns Eisler” di Berlino.
Successivamente si perfeziona come solista con Kim Kashkashian, Jürgen Kussmaul e Harvey Shapiro. Membro dello Schill-Quartett, ha collaborato con la Juilliard School e la Duke University negli Stati Uniti ed è stato premiato per l’attività svolta con lo Schill-Quartett al Concorso Internazionale Mozart di Salisburgo. Dal 1996 al 2001 ha insegnato viola e musica da camera alla Hochschule für Musik und Theater di Rostock.
Nel 1995 è stato scelto come Prima Viola della Gustav-Mahler-Jugendorchester sotto la direzione di Benard Haitink e Claudio Abbado, successivamente -dalla sua nascita nel 1997 fino al 2007- è divenuto Prima Viola della Mahler Chamber Orchestra, con cui ha inciso vari dischi per la EMI, DG e la Virgin, suonando parallelamente anche nei Solisti della Mahler Chamber Orchestra. Nel 1998 è stato membro della Staatskapelle Berlin sotto la direzione di Daniel Barenboim. Da 2003 fino a 2007 ha suonato con la Luzern Festival Orchester sotto la direzione di Claudio Abbado. Nel 2006 è stato invitato dalla Camerata Salzburg come Prima Viola ospite. Nel 2008/09 ha partecipato alle tournée della Philharmonia Orchestra di Londra come Prima Viola sotto la direzione di Gustavo Dudamel ed Esa-Pekka Salonen. Come Prima Viola fu invitato per i due anni seguenti a suonare con la National Orchestra della BBC, Wales. Nel 2014/15 suona anche su invito come Prima Viola con i Münchner Philharmoniker. Nel 2003 entra a far parte dell’Orchestra del Maggio Musicale Fiorentino, Opera di Firenze come Prima Viola sotto la direzione di Zubin Mehta con cui ha anche suonato come solista nella Concertante di Mozart.
Dal 2009 in poi insegna alla Scuola di Musica di Fiesole impartendo anche varie masterclass per l’Orchestra Giovanile Italiana. Da 2013 svolge anche una attività come professore alla Branimir Slokar Academy e la Ljubljana International Orchestra in Slovenia e nel 2014 suona come solista con Konstantin Pfiz il Don Quixote di Strauss.
I suoi partner di musica da camera sono tra gli altri musicisti come Gregory Ahss, Enrico Bronzi, Umberto Clerici, Alexander Lonquich, Konstantin Pfiz, Patrizio Serino e Rebecca Woolcock.